Se usa en sentido irónico, para decir que no todo es fácil.
El orégano es una hierba que ahuyenta con su aroma a los roedores, razón por la cual en los campos de su cultivo no existen los pozos que suelen constituir la entrada a las madrigueras de estos animales.
Esta frase hace referencia a la actitud de los jinetes que, ante un campo sembrado con esta hierba, y sintiéndose libres del temor a que el caballo pudiera meter una pata en un pozo, solían atravesarlo galopando a rienda suelta con toda tranquilidad.
La expresión nos aconseja no exagerar en la confianza, especialmente cuando se ha tenido suerte en las primeras cosas encaradas. El exceso de entusiasmo y fe muchas veces lleva a situaciones problemáticas derivadas de una extrema confianza en la facilidad de las cosas.